ЭЛЬТEКОВА ПРАВИЛО, утверждает, что производные
ненасыщенных алифатич. углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода,
при к-ром имеется двойная С = С связь (т. н. енолы), неустойчивы и
превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения
(альдегиды и кетоны). Напр., при гидролизе изопропенилацетата образуется (кроме
уксусной к-ты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризации - ацетон:
Э. п. сформулировано в 1877
А. П. Эльтековым и независимо от него в 1880 Э. Эрленмейером. Позднее
было показано, что Э. п. справедливо только для простейших енолов. Во мн.
случаях (см., напр., Ацетоуксусный эфир) изомеризация не проходит до
конца, и между енольной и карбонильной формами устанавливается динамич.
равновесие (так называемая кето-енольная таутомерия). Устойчивы также
енольные формы некоторых фторсодержащих кетонов, например CF2 = C(CF3)OH.