БСЭ. Эльтекова правило
Начало Вверх

ЭЛЬТEКОВА ПРАВИЛО, утверждает, что производные ненасыщенных алифатич. углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при к-ром имеется двойная С = С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Напр., при гидролизе изопропенилацетата образуется (кроме уксусной к-ты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризации - ацетон:
30-11-1.jpg

Э. п. сформулировано в 1877 А. П. Эльтековым и независимо от него в 1880 Э. Эрленмейером. Позднее было показано, что Э. п. справедливо только для простейших енолов. Во мн. случаях (см., напр., Ацетоуксусный эфир) изомеризация не проходит до конца, и между енольной и карбонильной формами устанавливается динамич. равновесие (так называемая кето-енольная таутомерия). Устойчивы также енольные формы некоторых фторсодержащих кетонов, например CF2 = C(CF3)OH.

Яндекс.Метрика

© (составление) libelli.ru 2003-2017