ЧИЧИБАБИНА РЕАКЦИЯ, взаимодействие азотсодержащих гетероциклич. соединений (гл. обр. пиридина, хинолина и изохинолина) с амидом натрия NaNH₂, приводящее к образованию а-аминопроизводных; напр., из пиридина получают а-аминопиридин:

Ч. р. обычно проводят при кипячении в ароматич. углеводороде (или в диалкиланилине) либо при комнатной темп-ре в жидком аммиаке. При избытке NaNH₂ основным продуктом является a,a'-диаминопиридин. Если оба альфа-положения в цикле заняты, аминогруппа вступает в y-положение. Используется в препаративной органич. химии; открыта A. E. Чичибабиным в 1914.

Ч. р. наз. также конденсацию альдегидов или кетонов с аммиаком, приводящую к образованию замещённых пиридинов, напр.:

Реакцию проводят в газовой фазе при 300-350 ⁰C с различными катализаторами типа Al₂O₃ или в автоклаве при 200-250 ⁰C в присутствии концентрированного водного аммиака. Детально реакция исследовалась A. E. Чичибабиным, начиная с 1905; единичные синтезы осуществлены А. Байером (1870) и П. Вааге (1882).