БСЭ. Нуклеозиды - Нуклеофильные и...
Начало Вверх

НУКЛЕОЗИДЫ, соединения, состоящие из остатка азотистого основания и углевода - рибозы (рибонуклеозиды) или дезоксирибозы (дезоксирибонуклеозиды) (см. формулу). Н. можно рассматривать как продукты, получающиеся после отщепления остатка фосфорной к-ты от нуклеотидов. В молекуле Н. углевод соединён через первый углеродный атом в-гликозидной связью с азотом пуринового основания или пиримидинового основания. Названия Н. производят от входящего в его молекулу основания: в случае аденина - аденозин, гуанина - гуанозин, урацила - уридин, цитозина - цитидин, тимина - тимидин; Н. гипоксантина и ксантина наз. соответственно инозином, и ксантозином. К Н. относят также нек-рые соединения сходного строения, отличающиеся от названных характером основания, углеводного компонента или химич. связи. Свободные Н. содержатся в небольших количествах
1810-2.JPG
Х = Н- дезоксирибонуклеозиды; Х=ОН - рибонуклеозиды; R - пуриновое или пирпмидиновое основание. в различных биологич. объектах. Осн. масса природных Н. входит в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот, что и определяет их биологич. значение.

И. Б. Збарский.

НУКЛЕОЛОНЕМА (от нуклеоль и греч. пета - нить, пряжа), нитчатая (фибриллярная) структура, входящая наряду с рибонуклеопротеидными гранулами и аморфным веществом в состав ядрышка растительных и животных клеток.

НУКЛЕОЛЬ (от лат. nucleus - ядро и oleum - масло), постоянная составная часть ядра растительных и животных клеток; то же, что ядрышко.

НУКЛЕОПРОТЕИДЫ, широко распространённые в природе комплексы нуклеиновых кислот с белками. В зависимости от характера входящей в состав Н. нуклеиновой к-ты различают дезоксирибонуклеопротеиды (ДНП) и рибонуклеопротеиды (РНП). ДНП содержатся в ядрах всех клеток (составляют основу ядерного вещества - хроматина) и в головках сперматозоидов. Белковым компонентом ДНП служат преим. белки основного характера - гистоны, в головках сперматозоидов нек-рых животных (гл. обр. птиц и рыб) присутствуют белки с более мелкими молекулами - протамины. Гистоны и протамины при нейтральных рН несут большой положит, заряд, что обеспечивает возможность сильного электростатич. взаимодействия с отрицательно заряженными нуклеиновыми к-тами. Полагают, что белки в ДНП располагаются в желобках двойной спирали ДНК, стабилизируя её структуру и выполняя определённые биологич. функции (регуляция матричной активности ДНК). Из РНП состоят мн. вирусы, информосомы, рибосомы.

Лит.: Ф и н е а н Д ж., Биологические ультраструктуры, пер. с англ., М., 1970; Химия биологически активных природных соединений, М., 1970.

И. Б. Збарский.

НУКЛЕОТИДЫ, нуклеозидфосфаты, соединения, из к-рых состоят нуклеиновые кислоты, мн. коферменты и др. биологически активные соединения; каждый Н. построен из азотистого основания (обычно пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы или дезоксирибозы) и остатка фосфорной к-ты (см. формулы). Для обозначения дезоксирибонуклеотидов (в отличие от рибонуклеотидов) перед названием Н. обычно ставят букву "д" (напр., дАМФ). Соединения, состоящие из остатков двух Н., наз. динуклеотидами, из трёх - тринуклеотидами, состоящие из небольшого числа остатков Н. наз. олигонуклеотидами, а из многих - полинуклеотидами, или нуклеиновыми к-тами.

Н. наз. также соединения, построенные по их типу, но содержащие др. азотистые основания (напр., никотинамидмононуклеотид - соединение амида никотиновой кислоты с остатками рибозы и фосфорной к-ты). В составе коферментов Н. участвуют во мн. процессах обмена веществ [напр., никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и его фосфорное производное - НАДФ, флавинадениндинуклеотид (ФАД) и др. ]. Н. в виде моно-, ди- и трифосфатов содержатся в органах и тканях в свободном состоянии. Н. с тремя остатками фосфорной к-ты - нуклеозидтрифосфаты - являются макроэргическими соединениями и непосредственными предшественниками в биосинтезе нуклеиновых к-т. Особенно важное значение имеет аденозинтри фосфорная кислота (АТФ)- универсальный аккумулятор энергии и непосредственный её источник для различных процессов жизнедеятельности (см. Аденозинфосфорные кислоты). Уридинди фосфорная к-та (УДФ) участвует в углеводном обмене, являясь переносчиком остатков моносахаридов; цитидинфосфаты играют аналогичную роль в обмене липидов; гуанозинтрифосфат (ГТФ) участвует в биосинтезе белка. Важную роль играет также циклическая адениловая к-та (цАМФ), выполняющая роль посредника в действии гормонов.
1810-3.JPG

Важнейшие нуклеотиды, входящие в состав ДНК.

В организме Н. синтезируются из аминокислот и других более простых соединений. Дезоксирибонуклеотиды синтезируются из рибонуклеотидов путём восстановления рибозы. Пуриновые производные у человека окисляются до мочевой кислоты, а у большинства млекопитающих - до аллантоина. Пиримидины распадаются до в-аланина и далее до мочевины.

Лит.: Микельсон А., Химия нуклеозидов и нуклеотидов, пер. с англ., М., 1966.

И. Б. Збарский.

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ И ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ. Участвующие в замещения реакциях реагенты подразделяются на нуклеофильные и электрофильные. Нуклеофильные реагенты, или нуклеофилы (Н.), предоставляют свою пару электронов на образование новой связи и вытесняют из молекулы RX уходящую группу (X) с парой электронов, образовывавшей старую связь, напр.:
1810-4.JPG
(где R - органич. радикал). К Н. относятся отрицательно заряженные ионы (Hal-, ОН-, CN-, NO2-, OR-,RS-,NH2-,RCOO- и др.), нейтральные молекулы, обладающие свободной парой электронов (напр., Н2О, NH3, R3N, R2S, R3P, ROH, RCOOH), и металлоорганич. соединения R-Me с достаточно поляризованной связью С-Ме+, т. е. способные быть донорами карбанионов R-. Реакции с участием Н. (нуклеофильное замещение) характерны гл. обр. Для алифатич. соединений, напр, гидролиз (ОН-, Н2О), алкоголиз (RO-, ROH), ацидолиз (RCOO-, RCOOH), аминирование (NH2- , NH3, RNH;j и др.), цианирование (CN-) и т. д.

Электрофильные реагенты, или электрофилы (Э.), при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую Группу в виде положительно заряженной частицы. К Э. относятся положительно заряженные ионы (например, Н+, МО2+), нейтральные молекулы с электронным дефицитом, например SO3, и сильно поляризованные молекулы (СНзСОО-Вг+ и др.), причём поляризация особенно эффективно достигается комплексообразова-нием с к-тами Льюиса (На1+-На1-•А, R+-С1-•A, RCO+-С1-•А, где А= А1Сl, SbCb, BF3 и др.). К реакциям с участием Э. (электрофильное замещение) относятся важнейшие реакции ароматич. углеводородов (напр., нитрование, галогенирование, сульфирование, реакция Фриделя - Крафтса):
1810-5.JPG
В определённых системах реакции с участием Н. осуществляются в ароматич. ряду, а реакции с участием Э. - в алифатическом (чаще всего в ряду металлоорганич. соединений).

Лит.: К р а м Д., Хэммонд Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1964.

И. П. Белецкая.

Яндекс.Метрика

© (составление) libelli.ru 2003-2016