БСЭ. Манниха реакция
Начало Вверх

МАННИХА РЕАКЦИЯ, замена водорода в органич. соединениях на аминометильную - CH2N= группу (аминометилирование) при действии формальдегида и аммиака (а также аминов или их хлористоводородных солей). В М. р. вступают различные соединения, содержащие подвижный атом водорода при атоме углерода: альдегиды и кетоны, имеющие водород у а-углеродного атома, производные малоновой к-ты, фенолы, гетероциклич. соединения, углеводороды ацетиленового ряда и др. Ниже приведены ур-ния реакций для ацетона и индола; в первом случае использован солянокислый диметиламин, во втором -пипевидин:
1523-1.jpg

Механизм М. р. сводится, по-видимому, к образованию аминометильного катиона, к-рый атакует атом углерода, несущий частичный отрицат. заряд (элек-трофильное замещение):
1523-2.jpg

М. р. широко применяется в органич. синтезе и используется в пром-сти гл. обр. для получения лекарственных веществ. Реакция открыта в 1917 нем. химиком К. Маннихом (С. Mannich), к-рый показал её общий характер и затем исследовал в течение 30 лет.

Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948, с. 399.

Б. Л. Дяткин.

Яндекс.Метрика

© (составление) libelli.ru 2003-2016