МАННИХА РЕАКЦИЯ, замена водорода в органич. соединениях на
аминометильную - CH2N= группу (аминометилирование) при действии
формальдегида и аммиака (а также аминов или их хлористоводородных солей). В М.
р. вступают различные соединения, содержащие подвижный атом водорода при атоме
углерода: альдегиды и кетоны, имеющие водород у а-углеродного атома,
производные малоновой к-ты, фенолы, гетероциклич. соединения, углеводороды
ацетиленового ряда и др. Ниже приведены ур-ния реакций для ацетона и индола; в
первом случае использован солянокислый диметиламин, во втором - пипевидин:
Механизм М. р. сводится, по-видимому, к образованию аминометильного катиона,
к-рый атакует атом углерода, несущий частичный отрицат. заряд (элек-трофильное
замещение):
М. р. широко применяется в органич. синтезе и используется в пром-сти гл.
обр. для получения лекарственных веществ. Реакция открыта в 1917 нем. химиком
К. Маннихом (С. Mannich), к-рый показал её общий характер и затем исследовал в
течение 30 лет.
Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948, с. 399.
Б.
Л. Дяткин.