БСЭ. Кижнера реакция - Кижнера-Вольфа реакция
Начало Вверх

КИЖНЕРА РЕАКЦИЯ, получение замещённых циклопропанов термич. разложением пиразолинов. Последние образуются при действии гидразина на а,в-ненасыщенные альдегиды или кетоны. Общая схема реакции в случае кетонов:
3-1.JPG

Реакция открыта Н. М. Кижнером в 1912. Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 83.

КИЖНЕРА - ВОЛЬФА РЕАКЦИЯ, восстановление карбонильной группы (>С = О) в метиленовую (>СН2). Для этого альдегид или кетон переводят в гидразон, к-рый разлагают путём нагревания под давлением в присутствии оснований:
3-2.JPG

Впоследствии стали часто пользоваться др. вариантом К.- В. р.: альдегид или кетон, избыток гидразина и едкое кали нагревают в высококипящем растворителе (ди- или триэтиленгликоле) при 180200 °С. К.- В. р. можно применять для восстановления карбонильных соединений, чувствительных к кислотам (ср. Клемменсена реакция). Метод разработали Н. М. Кижнер в 1911 и немецкий учёный Л. Вольф в 1912 (L. Wolff, 1857-1919).

Лит.: Родионов В. М., Ярцева Н. Г., Реакция Кижнера, в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 1, М.- Л., 1951, с. 7.  

Яндекс.Метрика

© (составление) libelli.ru 2003-2016