БСЭ. Камфен - Камфора
Начало Вверх

KAMФEH (3,3-диметил-2-метиленбицикло-[1,2,2]-гептан), углеводород терпенового ряда; бесцветные кристаллы с характерным камфорным запахом; t51-52 0C, tкип 160-161 0C. К. летуч, хорошо растворим в эфире, бензоле, хуже - в спирте, нерастворим в воде. Содержится в небольших количествах в скипидарах и хвойных эфирных маслах, откуда его можно выделить ректификацией и вымораживанием; найден также в лавандовом, фенхельном и др. эфирных маслах; в пром-сти его получают обычно каталитич. изомеризацией пинена. К. широко применяют в пром-сти. Является промежуточным продуктом в синтезе камфоры. Хлорированием К. получают весьма эффективные инсектициды (хлорфен, полихлоркамфен).
1119-1.jpg
 КАМФЕНОВЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ, внутримолекулярные перегруппировки соединений терпенового ряда. Известны К. п. первого и второго рода. Взаимные превращения терпенов при К. п. аналогичны ретропинаколиновой перегруппировке в алифатич. ряду. Так, дегидратация борнеола в присутствии кислот приводит не к ожидаемому ненасыщенному углеводороду - борнилену, а вследствие К. п. 1-го рода к его структурному изомеру - камфену. Пром. синтез камфоры из апинена также включает К. п. 1-го рода.

К. п. 1-го рода открыта E. Вагнером (1899), позднее над выяснением её механизма работал Г. Меервейн; К. п. 2-го рода - С. Наметкиным (1927). Поэтому К. п. 1-го рода часто наз. перегруппировкой Вагнера, или Вагнера - Меервейна, а К. п. 2-го рода - перегруппировкой Наметкина.

Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии, M., 1964: Hесмеянов A. H., Несмеянов H. А., Начала органической химии, кн. 2, M., 1970.

В. H. Фросин.

KAМФОРА (1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанон-2), кетон терпенового ряда; бесцветные кристаллы с характерным запахом. К. легколетуча; плохо растворима в воде, хорошо - в органич. растворителях; существует в виде двух оптически активных форм [( + )- и (-)- формы, tпл 178,5-179 0C] и в виде рацемич. смеси [(±)-форма, tпл 178- 178,5 0C]. К. распространена в природе, входит в состав многих эфирных масел, напр, базилика, полыни, деревьев хвойных пород, камфорного лавра. Масло камфорного лавра служит источником (+)-К., или т. н. натуральной (японской) К. В пром-сти К. [в виде (±У формы] получают переработкой скипидара или его осн. компонента пинена.
1119-2.jpg

К. используют гл. обр. как пластификатор нитрата и ацетата целлюлозы (в произ-ве целлулоида и киноплёнки), как флегматизатор (добавка, придающая устойчивость при хранении) бездымного пороха, для борьбы с молью.

К.- лекарств, вещество, относящееся к группе стимуляторов нервной деятельности. Стимулирует дыхание и кровообращение, усиливает обменные процессы в сердечной мышце. Вводят под кожу в  виде т. н. камфорного масла (раствор К. в персиковом масле) или внутрь в порошках (растёртая К.) и желатиновых капсулах при сердечной слабости, коллапсе, для возбуждения дыхания, при инфекц. заболеваниях, отравлениях наркотиками и снотворными. Бромкамфору (в порошках и таблетках) и таблетки "Камфотал" (содержат бромкамфору и фенобарбитал) назначают как успокаивающие центр, нервную систему и улучшающие сердечную деятельность средства при повышенной нервной возбудимости, неврастении, неврозах сердца. При наружном применении препараты К.- камфорное масло, камфорная мазь, камфорный спирт, капли "Дента" (зубные капли, содержащие К., хлоральгидрат и спирт) - оказывают раздражающее, отвлекающее (болеутоляющее) и отчасти антисептич. действие. Их применяют в виде растираний при воспалит, процессах, ревматизме; зубные капли вводят в дефект зуба.

Лит.: Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, М.- Л., 1961.  

Яндекс.Метрика

© (составление) libelli.ru 2003-2016